După cum este reprezentat de către bustul său din Grădina Cișmigiu, aflăm că Theodor Șerbănescu a urmat o carieră militară care a fost presărată cu suișuri și coborâșuri, din cauza firii sale prea impetuoase.
Ca poet, debutează cu poezii de factură romantică cu influențe simboliste, scriind o serie de sonete decadente. A publicat o seamă de creații lirice, caracterizate de un sentimentalism înecat adesea în pesimism, ceea ce l-a făcut pe Nicolae Petrașcu să-l califice ca fiind "un poet sentimental, natural, instinctiv". ”Farmecul limbei” și muzicalitatea versurilor lui Șerbănescu au fost remarcate de Titu Maiorescu care l-a considerat ”între cele mai plăcute produceri ale literaturii romane”. Mare parte a operei sale au constituit-o romanțele, specie literară care îi caracterizează perioada de început, iar Ilarie Chendi îl consideră ”părintele acestei specii la noi”. Șerbănescu este considerat ca făcând trecerea spre lirica eminesciană, de la simbolismul pur spre romantism.
A fost de asemenea traducător, împreună cu Ascanio Ollănescu traducând poemul dramatic cu accente patriotice ”Visul Dochiei”, operă care s-a vrut o rememorare a eroismului reprezentanților de seamă ai trecutului nostru.

A fost unul din membrii ”Junimii” ieșene, făcând parte din valul ”noilor veniți” care au îmbogățit, cel puțin formal, activitatea cenaclului prin diversificarea categoriilor sociale de creatori, deoarece până la înființarea sa, literatura română era apanajul doar a boierilor mari la început și apoi a ”boierilor de clasa a doua”, după observa G. Călinescu. După Maiorescu, ”Junimea” este cenaclul care a abandonat aristocratismul literar, vrând astfel să  ”democratizeze” creația literară.
Fiind numit la comanda unei companii în timpul Războiului de Independență, participă la asaltul redutei Plevna ceea ce l-a inspirat să scrie poezia ”Marșul călărașilor”, creație lirică patriotică în maniera lui Vasile Alecsandri.
Bustul generalului-poet Theodor Șerbănescu a fost inițial amplasat în Grădina Ateneului Român, fiind reamplasat în Grădina Cișmigiu în perioada interbelică, atunci când suprafața verde din fața Ateneului a fost micșorată.